Ligue o forno a 180ºC. Derreta a manteiga e deixe arrefecer. Bata as gemas com o açúcar até dobrar o volume, junte a manteiga derretida sem parar de bater. Misture a farinha com o fermento e bata as claras em castelo. Acrescente a farinha às gemas batidas, alternando com as claras em castelo. Aromatize com baunilha. Reserve.
Unte uma forma alta com manteiga e cole as rodelas de ananás nas paredes. Cole cerejas no fundo e no centro de cada rodela de ananás. Verta a massa na forma e leve ao forno durante cerca de 45 minutos. Desenforme o bolo morno.
Prepare o molho: Coloque o açúcar numa frigideira e salpique com uns pingos de água. Leve ao lume e deixe ferver até ficar caramelo. Junte as natas e misture bem. Acrescente o rum. Assim que ferver, retire do lume. Pincele o bolo com o molho e sirva.